Десь на межі IX-Х століть древляни підпадають під владу Києва. Очевидно, що між Іскоростенем і Києвом йшла боротьба за верховенство в Руській землі.
Але більш могутніший племінний союз полян зумів підкорити гордих древлян, які зрештою й вимушені були платити щорічну данину своїм сусідам. Та бувало, що древляни давали достойну відсіч Києву.
Так, у 945 році в древлянській землі вибухнуло повстання проти київського князя Ігоря, який зібравши данину вирішив, що цього замало і знову повернувся з озброєним загоном у землю древлян. Такий перебіг подій не влаштовував власне древлян і вони на чолі з іскоростенським князем Малом виступили проти Ігоря.
І вчені-історики. і краєзнавці вели й ведуть дебати щодо самого існування могили князя Ігоря. З цього приводу існує кілька версій. Але найпоширеніша та, що могила київського князя може знаходитись неподалік сучасного села Головки. Розміри ж її, на думку дослідників, становили 10 метрів у висоту та 34 метри в діаметрі.
Після перемоги іскоростенський князь Мал. Вирішив заслати до київської княгині Ольги своїх послів, які повинні були запропонувати їй укласти шлюб з Малом. Швидше всього тут переслідувалась політична мета — об'єднати Іскоростень і Київ у єдиний сильний центр Руської землі. Та Ольга не тільки відмовила Малу Древлянському, але зібрала дружину і рушила в похід до Іскоростеня в помсту за смерть чоловіка. Розплата Ольги була жорстокою. Частина древлянських градів, які не підкорялися Ользі були спалені. Очевидно, що така доля спіткала і Малин. Інші, що вимушені були визнати верховенство київської княгині, були обкладені значними податками.
Щоправда, існує кілька версій про помсту Ольги древлянам. В одній — вона закопує в землю древлянських послів, в іншій же наказує спалити живцем у лазні. В третій — Ольга справляє тризну на могилі свого чоловіка, і коли древляни «повпивалися медами», наказала своїм воїнам убити їх. Та найпоширенішою версією є така: Ольга йде походом у Древлянську землю, підпорює місцеве населення і обкладає його подвійною даниною.
Доля самого князя Мала після повстання залишається невідомою. Його ж донька Малуша опинилась при київському князівському дворі і вдало вела його господарство, займаючи посаду ключниці. До того ж в Малушу закохався син Ольги — Святослав. Як повідомляє Никонівський літопис, Ольга розгнівалась на древлянську княжну і відправила її у село Будутине, де у тої народився син. в майбутньому князь київський Володимир. Роль цього князя в історії Київської Русі загальновідома. Отож, древляни вплинули своїми діями не лише на перебіг політичних подій на Русі і формуванні державницької позиції київських князів, а й «втрутились» у генеалогічне дерево київської династії Рюриковичів. Таким чином, стає зрозуміло, що історія древлян як етнічної групи та ранньофеодального державного формування тісно перепліталась із загальними тенденціями розвитку давньоруської держави та її формування.
